Его по праву считают одним из величайших лидеров военного времени 20-го века. Черчилля характеризуют как очень харизматичного человека, дерзкого, упрямого, напыщенного и уверенного в себе. Он всегда твердо отстаивал интересы своей страны, ка он их понимал. У него было много любопытных высказываний, некоторые цитируются и поныне.